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吗啉化学产品中(3S,6R)和(3S,6S)共存体的合成

  吗啉化学产品中(3S,6R)-BMMD 和(3S,6S)-BMMD 共存体的合成。
 
  以 2-溴丙酸及 N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸为起始原料合成,我们经过反复实验探索所提出的这一改进的方法具有下列优点:(1)采用非手性2-溴丙酸代替D-丙氨酸为原料不仅使2-溴丙酰氯产率由44%提高到81%,而且大大降低了BMMD的合成成本;。
 
  (2)环化反应时用代替 1,2-二氯乙烷为溶剂并将反应温度由61.7℃提高到80℃,使BMMD的产率由31%提高到70%。


 
 
  (3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD 的拆分和晶体结构。
 
  上面合成的 BMMD 为(3S,6S)-BMMD 和BMMD 两种双手性中心非对映光学异构体共存体。由(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD 共存体经催化开环聚合制备的生物降解性聚合物是α-羟基酸和α-氨基酸的无规立构共聚物,其玻璃化温度较低、力学性能较差不能满足生物医学方面的某些特殊应用。
 
  由纯光学构型的吗啉二酮为单体经催化定向开环聚合可制备具有规整分子立构及优异热机械性能的生物降解性聚(α-羟基酸-α-氨基酸),从而满足药物及生物医学工程的某些特殊需要。因此,(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD 的拆和晶体结构不仅具有学术意义,同时也具有重要实际意义。
 
  虽然(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD 分子中都有两个手性碳原子,但两者分子中 3-位碳的构型完全相同,仅 6-位碳构型不同。我们的实验证明采用柱上色谱法很难将两者分离。经过反复探索发现,利用两者在乙酸乙酯溶剂中溶解度的差异,采用乙酸乙酯溶剂中微分重结晶法成功地制得了两种纯光学立构的(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD.。
 
  

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